做有机合成免不了接触各种各样的保护基，其中Boc保护基常用于保护氨基，脱保护方法多种做样，其中最常用的当属酸性条件下的脱除方法，常用的酸有，三氟乙酸，盐酸等。三氟乙酸由于后处理很难将残留的酸除掉，直接旋干产率往往会超出很多，而且涉及到氟残留。盐酸就实用经济多了，为了方便实用，很多时候我们使用的都是盐酸气溶液，像二氧六环，乙酸乙酯，甲醇溶液等，浓度也是多种多样，像1M，2M，4M等。一般情况下，我们很难会想象这些溶液会给我们带来什么潜在的伤害，最近来自法国的几位科学家在著名期刊Org. Process Res. Dev.（2020，DOI：10.1021/acs.oprd.0c00034）撰文分享了他们使用HCl/MeOH溶液的一次事故以及后续的相关实验研究。

事情的起因是这样的，当作者试图打开四个月前制备的含有0.5L浓缩液的一升瓶子时，这个溶液一直在室温条件下储存。作者突然听到嘶嘶声，并伴有气泡冒出。更出乎意料的是，当使用移液管接触溶液表面准备量取溶液时，突然出现喷射现象，还好当事人个人防护做得好，没有造成大的伤害（从事实验室工作的人员，一定要做好个人防护，切不可有侥幸心理）。

该未遂事故的发生促使作者研究HCl在不同醇类溶液中的特性，包括浓度，储存温度，以及在不同介质中的特性等。首先来看一下HCl在甲醇溶液中，不同浓度，不同储存温度，打开瓶子时气体溢出和鼓泡情况。从下图中可以看出，甲醇溶液在0-5度下保存适宜，而且浓度在2M或3M左右时基本上没有气体溢出和鼓泡现象。对于4M浓度的甲醇溶液就需要特别当心了，特别是在室温条件下放置。

相同的测试条件下，即使是4M的乙醇溶液，不管是在室温条件下，还是在低温条件下，都呈现出比较稳定的状态。

因此，本文作者建议如果非得用HCl/MeOH溶液，那么一旦制备好最好立刻使用，避免储存。相对而言，HCl/EtOH显得更安全。

夏天即将到来，各位实验室从业人员务必做好个人防护！使用HCl/MeOH时也不可以掉以轻心！